麻烦不断的皮蓬一直在给自己的十分辉煌的NBA生涯添上不光彩的记录。藐视法律，公开指责队友，以及极不光彩的“1．8秒事件”等等，如今，他又背着“背叛者”的罪名来到了波特兰。然而，他的新队友们并不介意这些，他们只知道皮蓬的加盟也许就意味着总冠军的触手可及。
史蒂夫·史密斯说：“作为一名伟大的球员，他已经没有什么需要证明了。但他得帮我一个忙，那就是帮我和其他队友赢一枚冠军戒指。”开拓者们深知皮蓬对球队的意义，他的六次总冠军经历和全面的技术将使他当之无愧地成为球队的领袖。
然而，皮蓬上赛季在休斯敦的表现出来的领袖风范和能力不能令人信服。但显而易见，在火箭队那些专门为奥拉朱旺和巴克利设计的半场战术体系中，皮蓬找不到自己的位置，以致他只能取得新秀赛季以来最低的每场平均得分14．5分。无奈的皮蓬为了转会湖人队，甚至不惜与巴克利闹翻，最后才如愿以偿地离开。
34岁的皮蓬渴望在一支冠军级球队完结自己的NBA征程，也许开拓者队就是最理想的地方。于是他收拾心情，把全部精力投入到训练和热身赛中去，甚至在比赛中弄伤手指后仍再三要求出场比赛。尽管技术统计并没有比上赛季好，但皮蓬的努力换来了队友和主教练的欣慰和赞赏。后卫安东尼说：“他非常卖力地打球，因为他很渴望胜利。”主教练邓列维也有同感：“技术统计不能衡量皮蓬的价值，他是一名勤奋的球员，技术全面。他可以胜任三个位置，无论是进攻或防守，他都十分出色。”
皮蓬目前唯一的挑战就是在没有乔丹的球队再拿下总冠军。在1994年乔丹改打棒球时，他没有做到，在休斯敦，他也没有更进一步。不过皮蓬自言已无需证明什么：“我不是为了证明自己才到波特兰来。胜利也不是来自我个人，而是全队的努力。”
